『オト☆プリ～恋せよ！乙女王子様♪ドキドキウェディングベル～』個別ヒロインバージョン一発目のヒロインは、主人公の幼馴染・秋山美冬。
「宝石の王子」四人衆のリーダー格であり、最も高い人気を誇る彼女だが、料理、裁縫、その他もろもろ全部ダメで、女性らしくないことに大きな悩みを抱えている。
男勝りで完全無欠な王子様である彼女と繰り広げる学園生活。
はたして、何が待っているのか？　乞うご期待!!【ストーリー】日本最大の大財閥、雄々山家は、その総帥・獺祭の死後、代理となった妻、真澄の金銭感覚がゼロだったため、国家予算に匹敵していた財政はひっ迫し、借金に塗れていた。
そこで、この逆境を乗り越えるべく、真澄は一計を案じる。
それは獺祭の隠し子である大山瑠偉（主人公）を、グループ傘下にある四名家の何れかの令嬢と結婚させて、莫大な借金を帳消しにして貰おうというものだった。
早速、そのテコ入れとして、瑠偉を四名家の令嬢たちが通う学園に編入させる。
しかし、瑠偉が編入することになった学園は女子校だった。
それを瑠偉から追及されると真澄は「うん、だからね、瑠偉ちゃんも女の子として入ればいいと思うの」とさらっと言ってのけた。
瑠偉の容姿は360度美少女にしか見えず、声も可愛ければ、すね毛すらも生えない“男の娘”だったのだ!?かくして、瑠偉の“乙女王子様”としての受難の日々が始まった。